שמעון בן עזאי, המכונה במקורות "בן עזאי", היה מן התנאים בדור השלישי, בתחילת המאה השנייה לספירה.
שמעון בן עזאי, המכונה במקורות "בן עזאי", היה מן התנאים בדור השלישי, בתחילת המאה השנייה לספירה.
רבו היה כנראה רבי יהושע בן חנניה, נחשב כתלמיד חבר לרבי עקיבא. בן עזאי הצטיין בשקידתו בלימוד התורה ונאמר עליו ש"משמת בן עזאי בטלו השקדנים". לא ידוע היכן הוא גדל, וכנראה שבדומה לר' עקיבא, רבו, הוא התחיל ללמוד תורה בגיל מאוחר. מסופר כי בתו של ר' עקיבא הבטיחה לו שתינשא לו בתנאי שיעסוק בתורה (כפי שעשתה אמה לאביה), והוא הסכים. לא ברור האם הוא אכן נשא אותה לאישה ומיד גירש אותה, או שמעולם לא התחתן איתה, או שאירס אותה אך לא נשא אותה, אך ידוע שהוא נשאר רווק עד סוף ימיו מכיוון ש"נפשו חשקה בתורה".
וכך מסופר עליו:
דרש בן עזאי כל מי שהוא מבטל פריה ורביה מעלה עליו הכתוב כאלו שופך דמים וממעט את הדמות. מאי טעמיה? שופך דם האדם מפני מה כי בצלם אלהים ומה כתיב אחריו ואתם פרו ורבו, א"ל ר"א בן עזריה נאים דברים היוצאים מפי עושיהן, בן עזאי נאה דורש ולא נאה מקיים, א"ל אני לפי שחשקה נפשי בתורה, אבל יתקיים העולם באחרים. (בראשית רבה לד; יבמות סג ב).
הוא מכונה במשנה בכינוי "בן עזאי", ללא התואר "רבי", היות שנפטר צעיר קודם שזכה לסמיכה ומשום שלא היה נהוג לסמוך אדם שאינו נשוי. אמנם במקומות מסוימים נזכר בשם רבי (משנה, מסכת ידים, פרק ג', משנה ה').
בן עזאי עסק רבות בענייני בית המקדש וסדרי הקורבנות, ואף בענייני נזיקין. הוא נודע כחכם גדול, ובני הדורות שלאחריו השתבחו בו בשעה של הארה שכלית, והתבטאו בלשון "הריני כבן עזאי". על פי המסופר במסכת חגיגה, היה אחד מארבעת החכמים שנכנסו ל'פרדס', אך כוחו לא עמד לו והוא נפטר כתוצאה מכך. קיימת מסורת אנונימית מסוף המאה ה-13 או ראשית המאה ה-14 לפיה נקבר במערת שם ועבר בצפת
ידועה במיוחד קביעתו בספרא, פרשת קדושים, פרק ד', י"ב (גרסה שונה מעט מובאת בבראשית רבה, פרשה כד), כי יש כלל גדול מ"ואהבת לרעך כמוך":
...ואהבת לרעך כמוך רבי עקיבא אומר זה כלל גדול בתורה; בן עזאי אומר זה ספר תולדות אדם זה כלל גדול מזה.
בן עזאי אומר: הוי רץ למצווה קלה כבחמורה ובורח מן העבירה, שמצווה גוררת מצווה ועבירה גוררת עבירה ששכר מצווה מצווה ושכר עבירה עבירה.
הוא היה אומר: אל תהי בז לכל אדם ואל תהי מפליג לכל דבר, שאין לך אדם שאין לו שעה ואין לך דבר שאין לו מקום. (משנה, מסכת אבות, פרק ד')
מכאן אמר בן עזאי: חייב אדם ללמד את בתו תורה, שאם תשתה, תדע שהזכות תולה לה. (משנה, מסכת סוטה, פרק ג', משנה ג')
בן עזאי אומר: כל חכמי ישראל דומין עלי כקליפת השום חוץ מן הקרח הזה (הכוונה לר' עקיבא) (תלמוד בבלי, מסכת בכורות, דף נ"ח, עמוד א').
זכותו תגן עלינו ועל כל ישראל. אמן